FLUOROWCOPOCHODNE WĘGLOWODORÓW

Reakcje charakterystyczne:

1) reakcje podstawienia nukleofilowego atomu fluorowca

a) z wodnymi roztworami wodorotlenków litowców  (produktem reakcji jest alkohol)

b) z amoniakiem  (produktem reakcji jest amina)

c) z wodą   (produktem reakcji jest alkohol)

Reakcje podstawienia nukleofilowego w fluorowcopochodnych aromatycznych zachodzą bardzo trudno

2) reakcja eliminacji cząsteczki fluorowcowodoru (tylko dla alkilowych)

3) reakcja eliminacji cząsteczki fluorowca (zachodzi dla difluorowcopochodnych alkilowych zawierających atomy fluorowca związane z sąsiadującymi atomami węgla)

Otrzymywanie

I. Fluorowcopochodne alkilowe

1) podstawienie atomu wodoru fluorowcem w alkanach (reakcja z chlorem, bromem w obecności  światła)

2) addycja (przyłączenie) fluorowcowodorów do alkenów

Reguła Markownikowa - podstawnik przyłącza się do atomu węgla związanego z mniejszą liczbą

atomów wodoru czyli atomu węgla o mniejszej rzędowości

3) addycja (przyłączenie) cząsteczek fluorowców do alkenów - otrzymywanie difluorowcopochodnych

4) podstawienie grupy hydroksylowej w alkoholach

II. Fluorowcopochodne alkenylowe

1) addycja fluorowcowodorów do alkinów

2) eliminacja cząsteczki fluorowcowodoru z odpowiednich difluorowcoalkanów

III. Fluorowcopochodne arylowe

1) podstawienie atomu wodoru fluorowcem

Zastosowanie:

• Produkty chlorowania metanu:

• Freony - fluorowe pochodne alkanów

• ciecze chłodnicze i rozpuszczalniki.: CFCl₃ - freon 11; CF₂Cl₂ - freon 12; C₂F₃Cl₃ - freon 113

• Fluorowcopochodne alkenów

• Teflon - politetrafluoroetylen   (-CF₂-CF₂-)_n

• Chlorowcopochodne alkanów:

CCl₄ ; tetrachlorometan (tetrachlorek węgla); stosowany jako rozpuszczalnik tłuszczów

CHBrCl - CF₃  ; 2-bromo-2-chloro-1,1,1-trifluoroetan (halaton); środek do znieczulania ogólnego

CHI₃ ;Trijodometan (jodoform); żółta krystaliczna substancja, właściwości antyseptyczne - używany jako zasypka do ran powierzchniowych

CHCl₂ - CHCl₂ ; Tetrachloroetan ; środek przeciwpasożytniczy dla psów, rozpuszczalnik organiczny, może powodować uszkodzenie wątroby

CHCl₃ ; Trichlorometan (chloroform); ciecz o charakterystycznym zapachu, używany dawniej do znieczulenia, działał toksycznie na serce i wątrobę i dlatego został wycofany. Pod wpływem wilgoci, światła rozpada się na trujący fosgen i chlorowodór.

• Parafina: mieszanina stałych węglowodorów (C₁₆-C₄₈)