szereg homologiczny właściwości fizyczne właściwości chemiczne otrzymywanie


ALKENY  [olefiny]
 

cecha charakterystyczna: podwójne wiązanie węgiel - węgiel

 
wzór ogólny:
szereg homologiczny:

Izomeria cis - trans Jeden z typów stereoizomerii (stereoizomery różnią się geometryczną budową cząsteczki czyli przestrzennym usytuowaniem fragmentów cząsteczki względem siebie)

Budowa cząsteczki etylenu:

  • Wiązanie podwójne; 

  • Nierównocenność obu par elektronowych tworzących wiązanie; (jedno wiązanie jest typu sigma - ma charakter wiązania pojedynczego w alkanach - jest trwałe; drugie wiązanie typu pi - wiązanie nietrwałe, dlatego alkeny łatwo ulegają reakcjom chemicznym)

 
Właściwości fizyczne etenu:
  • gaz, bezbarwny, bezwonny, o gęstości mniejszej od gęstości powietrza, 
  • nierozpuszczalny w wodzie, rozpuszczalny w innych rozpuszczalnikach organicznych. (np. w heksanie)

 
Właściwości chemiczne etylenu i innych alkenów:

1) ulegają reakcjom addycji do wiązania podwójnego.
A) przyłączanie bromu lub chloru

B) addycja cząsteczek chlorowodoru lub bromowodoru

C) addycja wody do wiązania podwójnego

Reguła Markownikowa - atom wodoru przyłącza się do atomu węgla o niższej rzędowości 
                                       (związanego z mniejszą liczbą atomów węgla).

2. Reakcja uwodornienia
3. Reakcje polimeryzacji

Etylen może reagować sam ze sobą, przy czy jego cząsteczki łączą się w długie łańcuchy zawierające tylko wiązania pojedyncze. Jest to reakcja polimeryzacji.

4. Odbarwia wodę bromową i roztwór nadmanganianu potasu (w przeciwieństwie do alkanów)
     W reakcji z nadmanganianem potasu daje glikole.

4. Utlenianie do tzw. epoksydów (tlen wbudowuje się w miejscu wiązania podwójnego)

5. Ulegają reakcji ozonolizy pod wpływem ozonu. (degradacja związków nienasyconych)

a) przyłączenie ozonu do wiązania podwójnego i utworzenie ozonków.

b) hydroliza ozonku z utworzeniem aldehydów, ketonów.

ozonoliza - jest stosowana w analizie do ustalania pozycji wiązania podwójnego w łańcuchu.
Otrzymywanie alkenów: (reakcje eliminacji)

1. Reakcja eliminacji wody zachodząca w obecności tlenku glinu jako katalizatora.  (dehydratacja)

2. Ogrzewanie chlorowcopochodnej alkanu z alkoholowym roztworem zasady potasowej

3. Reakcja z cynkiem

4. Przemysłowe: na drodze krakowania wyższych alkanów

chemia organiczna