szereg homologiczny rodniki właściwości fizyczne budowa cząsteczek reaktywność właściwości chemiczne  otrzymywanie

 chemia organiczna

ALKOHOLE  JEDNOWODOROTLENOWE   -   MONOHYDROKSYLOWE
 

Szereg homologiczny:
 

Przykłady:
 

Właściwości fizyczne etanolu:

  • bezbarwna ciecz o charakterystycznym zapachu, rozpuszczalna w wodzie i benzynie.
  • ma anormalnie wysoką temperaturę wrzenia i topnienia w stosunku do swojej masy cząsteczkowej. 
    Świadczy to o istnieniu w fazie ciekłej etanolu oddziaływań cząsteczkowych (oddziaływanie odmiennie naładowanych końców dipoli) i wiązań wodorowych. Powodują one asocjację cząsteczek w fazie ciekłej co przejawia się wzrostem temp wrzenia.
  • etanol nie przewodzi prądu elektrycznego
  • ma odczyn obojętny

  • etanol nie przewodzi prądu elektrycznego

  • ma odczyn obojętny

 

Właściwości fizyczne alkoholi:
1. Stan skupienia
 C1 - C10 ciecze
> C10 ciała stałe
2. Rozpuszczalność w wodzie
 C1 - C3 mieszają się z wodą w każdym stosunku
C4 - C5 dobrze rozpuszczalne w wodzie
> C10 nie rozpuszczają się w wodzie 
Rozpuszczalność alkoholi zmniejsza się wraz ze wzrostem długości niepolarnego łańcucha

3. Są stosowane jako rozpuszczalniki organiczne
4. Ich gęstość ~~0,8 g/cm3 

Budowa cząsteczki etanolu:

Silna polaryzacja wiązań w kierunku atomu tlenu (wiązania kowalencyjne silnie polarne).
Wiązania te są podatne na rozerwanie albo przez oderwanie protonu lub całej grupy OH.

Reaktywność chemiczna alkoholi:

a) Łatwość rozerwania wiązania tlen - wodór  (maleje od alkoholi I-rzędowych do III-rzędowych)

 

b) Łatwość rozerwania wiązania węgiel tlen  (maleje od alkoholi III-rzędowych do I-rzędowych)

Właściwości chemiczne:

1) tworzenie alkoholanów w reakcji z aktywnymi metalami (litowcami lub berylowcami)

powstała sól ulega w wodzie hydrolizie zasadowej

2) podstawienie grupy hydroksylowej atomem fluorowca w reakcji z kwasami fluorowcowodorowymi.

3) reakcja eliminacji wody prowadząca do alkenów.

4) reakcja utleniania alkoholi pierwszorzędowych do aldehydów i drugorzędowych do ketonów.

 

5) reakcja estryfikacji z kasami karboksylowymi i nieorganicznymi.

Otrzymywanie:

a) hydroliza fluorowcopochodnych alkilowych.

b) addycja wody do alkenów.

c) hydroliza estrów

 

D) redukcja aldehydów do alkoholi I-rzędowych

E) redukcja ketonów do alkoholi II-rzędowych

 

Metody specyficzne:

 

ETANOL  
-  alkohol etylowy		 METANOL 
- alkohol metylowy; spirytus drzewny; karbinol
A) Fermentacja alkoholowa cukru - glukozy, pod wpływem enzymów wytwarzanych przez drożdże.

B) syntetycznie przez uwodnienie etylenu

 A) dawniej: sucha destylacja drewna czyli rozkład termiczny drewna - spirytus drzewny.

B) obecnie: z gazu syntezowego

 

Wyższe alkohole otrzymywane są z aminokwasów zawartych w ziemniakach oraz równolegle do etanolu podczas fermentacji alkoholowej
Dawka śmiertelna:
etanol:        5-10 g/kg masy ciała
metanol:     30-200 cm3 (ślepota po spożyciu 4-15 cm3)