|
WĘGLOWODORY AROMATYCZNE
[areny]
- Węglowodory o budowie pierścieniowej, w których cząsteczkach między atomami węgla występują wiązania zdelokalizowane
Budowa cząsteczki benzenu
 |
- Budowa cząsteczki płaska
- Obecność w cząsteczce wiązania zdelokalizowanego
zbudowanego z sześciu elektronów (sekstetu elektronowego), Tworzy ono chmurę elektronową nad i pod pierścieniem.
Struktury Kekulego benzenu:
- Rozmieszczenie elektronów w cząsteczce jest wypadkową obu struktur granicznych i nie może być zapisane tylko za pomocą jednego wzoru.
|
|
Właściwości fizyczne benzenu:
-
bezbarwna, lotna ciecz o charakterystycznym zapachu,
- nie rozpuszczalna w wodzie, jest dobrym rozpuszczalnikiem niektórych związków organicznych.
Właściwości chemiczne benzenu:
A) benzen spala się kopcącym płomieniem, pary benzenu tworzą z powietrzem mieszaninę wybuchową.
B) benzen nie reaguje z wodą bromową i roztworem nadmanganianu potasu
w zwykłych
warunkach
(wykazując podobieństwo do alkanów)
C) ulega reakcji podstawienia w pierścieniu
aromatycznym. (podobieństwo do alkanów) - reakcja z bromem lub chlorem w
obecności katalizatora.
|
|
D) Reakcja nitrowania
Reakcja z tzw. mieszaniną nitrującą (mieszaniną stężonych kwasów: azotowego
i siarkowego. Jest to reakcja podstawienia atomu wodoru grupą nitrową (reakcja charakterystyczna dla związków aromatycznych.)
 |
| E) Reakcja uwodornienia (reakcja przyłączenia - podobieństwo do alkenów)
 |
|
Otrzymywanie benzenu:
A) Trimeryzacja cząsteczek acetylenu
 |
|
B) na skalę przemysłową w procesie cyklizacji
(zamknięcia w pierścień
zawartych w ropie naftowej alkanów) i
odwodornienia powstałych cykloalkanów.
 |
| Inne związki aromatyczne:
|
|
Związki te ulegają reakcjom chemicznym analogicznie do benzenu
a) reakcja nitrowania
|
| b) reakcja bromowania
|