MONOSACHARYDY

chemia organiczna 
Monosacharydy 
  • związki zbudowane z węgla z wodoru i tlenu, zawierające w swych cząsteczkach grupy karbonylową (aldehydową lub ketonową) oraz grupy hydroksylowe.

 

wzory ogólne:

przykłady:

 
Najprostszą aldozą jest aldehyd glicerynowy, który może występować w postaci dwóch enancjomerów.

 

Wzory Fishera aldehydu glicerynowego.

 

Wzory Fishera aldotetroz:

 

Istnieją dwa stereoizomeryczne względem siebie aldotetrozy, cztery różne aldopentozy i osiem aldoheksoz.

 

Wszystkie naturalne monosaharydy mają taką samą konfigurację przedostatniego atomu węgla - konfigurację D

 

Cukry o konfiguracji L nie są przyswajalne przez organizm.

GLUKOZA I FRUKTOZA

 
budowa cząsteczek:

Tworzenie formy cyklicznej glukozy - glukopiranozy.

Tworzenie formy cyklicznej frukozy - fruktofuranozy.

Glukoza jak i fruktoza mogą występować w dwóch odmianach różniących się konfiguracją atomu węgla C1 w glukopiranozie i C2 we fruktofuranozie:

Zjawisko mutarotacji - po rozpuszczeniu w wodzie ustala się stan równowagi pomiędzy formami cyklicznymi a i b oraz między formą łańcuchową.

Właściwości fizyczne:
  • białe, krystaliczne substancje o słodkim smaku
  • dobrze rozpuszczalne w wodzie, nierozpuszczalne w alkoholu i rozpuszczalnikach organicznych.
  • odczyn roztworu wodnego obojętny.
Właściwości chemiczne:
  • reagują z wodorotlenkiem miedzi (II) tworząc rozpuszczalne związki kompleksowe- analogicznie do alkoholi wielowodorotlenowych - ze względu na obecność kilku grup hydroksylowych w cząsteczce.
  • dają pozytywne wyniki prób Tollensa i Trommera.
    (Zaskakujące w przypadku fruktozy która w przeciwieństwie do glukozy nie ma grupy aldehydowej. Fruktoza może ulegać tym próbom ze względu na obecność grupy a - hydroksyketonowej: )
  • reakcja z wodą bromową w obecności wodorowęglanu sodu Glukoza utlenia się do kwasu glukonowego, a fruktoza nie reaguje.

Zastosowanie:

A)  GLUKOZA:
  • cukier gronowy
  • jest wytwarzana w procesie fotosyntezy przez organizmy zielone.

          
  • w komórkach roślinnych jest przekształcana we wszystkie inne związki organiczne.
  • jest używana przez człowieka do celów spożywczych, w przemyśle farmaceutycznym (otrzymuje się z niej witaminę C)
  • jest substratem w fermentacji alkoholowej. Pod wpływem enzymów wytwarzanych przez drożdże, 
  • ulega rozkładowi z utworzeniem etanolu i dwutlenku węgla.

            

B) FRUKTOZA  

  • cukier owocowy