POLISACHARYDY chemia organiczna

• związki łańcuchowe złożone z połączonych ze sobą wiązaniami glikozydowymi reszt glukopiranozowych.

• do najważniejszych należą: skrobia, glikogen, celuloza, pektyny i chityna.

• biała bezpostaciowa substancja, bez smaku i zapachu

• w gorącej wodzie tworzy roztwór koloidalny zwany kleikiem skrobiowym ulegający zżelowaniu po ochłodzeniu (zjawisko wykorzystywane do wyrobu kisieli i budyniów).

• pod wpływem rozcieńczonych kwasów lub enzymów ulegają hydrolizie.
  Końcowym produktem jest D - glukoza.

SKROBIA (C₆H₁₀O₅)_n

•  Jest materiałem zapasowym roślin odkładanym w bulwach (ziemniaki), w nasionach (zboża) w postaci ziaren skrobiowych, oraz w komórkach niektórych pierwotniaków. W zależności od pochodzenia rozróżniamy skrobię pszenną, ziemniaczaną, kukurydzianą itd. Stosowana do produkcji klejów, krochmalu, glukozy, alkoholu etylowego, w kosmetyce.

• Skrobia składa się z 2 polisacharydów: z rozpuszczalnej w wodzie amylozy (10 – 30%) i nierozpuszczalnej amylopektyny (70 – 90%).

• amyloza – zbudowana jest z długich nierozgałęzionych łańcuchów a-D-glukozy połączonych wiązaniem a-1,4-glikozydowym. Łańcuchy te mają kształt prawoskrętnej spirali. Na jeden skręt przypada 6 reszt glikozydowych. Jej masa cząsteczkowa wynosi 50 000 – 160 000u, można ją zestryfikować, reaguje z jodem dając intensywne niebieskie zabarwienie.

• amylopektyna – tworzy łańcuchy glikozydowe z rozgałęzieniami. Oprócz wiązań
  a-1,4-glikozydowych występują w niej wiązania a-1,6-glikozydowe, przypadające co 24-30 cząsteczek glukozy w łańcuchu. Boczne łańcuchy mają zdolność do tworzenia czerwonofioletowych kompleksów z jodem. Obecność skrobi wykrywa się w reakcji z płynem Lugola (roztwór jodu w wodnym roztworze jodku potasowego), który zabarwia skrobię na fioletowo. (reakcja wykrywająca zafałszowanie śmietany mąką)

• Skrobia ogrzewana do wyższych temp (180 – 200 C) ulega dekstrynizacji. Powstaje oligosacharyd zawierający 6-8 cząsteczek glukozy. Dekstryny różnią się tym od skrobi, że redukują odczynnik Fehlinga. Mogą one powstawać podczas ogrzewania skrobi z roztworami mocnych kwasów lub pod wpływem enzymów (ptialiny). W wyniku hydrolizy skrobia rozpada się na dekstryny; maltozę, a następnie D-glukozę.

• Mimo, że skrobia ma ugrupowanie hemiacetalowe na jednym z końców łańcucha to jednak nie posiada własności redukcyjnych.

Amyloza:

Amylopektyna

GLIKOGEN

• Glikogen, czyli skrobia zwierzęca, zbudowany jest z wielu bardzo rozgałęzionych łańcuchów. Wiązania przy C-6 występują co 8 – 16 jednostek glukozy. Jego ciężar cząsteczkowy waha się od 10⁵ – 10⁷ . Polisacharyd ten jest gromadzony głównie w wątrobie ( do 150 g) i w mięśniach (do 300 g). Stanowi materiał zapasowy, w którym organizm zwierzęcy magazynuje glukozę. Glikogen występuje także w drożdżach, bakteriach i grzybach, zaś zupełnie wyjątkowo w roślinach wyższych, np. w kukurydzy cukrowej.

• Biały proszek bez smaku i zapachu, pęczniejący w zimnej wodzie.

• Glikogen jest cukrem nieredukującym.

• Z jodem daje czerwono-brunatne zabarwienie.

• Wpływa na poziom glukozy we krwi.

CELULOZA  (C₆H₁₀O₅)_n gdzie n=2000

• Celuloza (błonnik) to podstawowy składnik ścian komórek roślinnych; u zwierząt spotykany tylko u osłonic. 

• Bez smaku i zapachu, nie rozpuszcza się w wodzie;  tylko w odczynniku Schweitzera – amoniakalnym roztworze wodorotlenku miedzi I

• Posiada nierozgałęzioną budowę łańcuchową. Cząsteczki b-D-glukozy połączone są wiązaniami
  b-1,4-glikozydowymi. Fakt ten sprawia, że celuloza nie jest trawiona przez większość organizmów zwierzęcych, ponieważ rozkład celulozy umożliwiają enzymy celulolityczne (celulazy) nieobecne w tkankach zwierząt, natomiast obecne u drobnoustrojów. Zwierzęta roślinożerne mogą przyswajać monocucukry uwalniane z celulozy przez drobnoustroje bytujące w ich przewodach pokarmowych.

• Między łańcuchami celulozy powstają wiązania wodorowe, które utrwalają jej strukturę i wpływają na wytrzymałość. Masa cząsteczkowa waha się w granicach 200 000 – 2 000 000 u.

• Jako polisacharyd ulega hydrolizie w środowisku kwaśnym lub pod wpływem enzymów. Proces ten nazywamy scukrzeniem. Produktem pośrednim jest celobioza, a końcowym b -D–glukoza .

• Nie posiada właściwości redukujących.

• Celuloza ulega estryfikacji z kwasem azotowym (V); Azotany celulozy służą do wyrobu prochu bezdymnego, niektórych tworzyw sztucznych. Reaguje również z bezwodnikiem octowym tworząc estry - acetylocelulozę (stosowaną do produkcji niepalnych filmów kinematograficznych, sztucznego jedwabiu). Reaguje z zasadami tworząc alkalicelulozę, wykorzystywaną przy produkcji wiskozy. 

• Celuloza nie jest trawiona przez człowieka, ale wraz z niestrawionymi resztkami pokarmu, pęczniejąc wzmaga perystaltykę jelit dlatego jej prowadzi do chronicznych zaparć.

• Stosowana do wyrobu papieru, ligniny, lakierów, tworzyw sztucznych, bezdymnego prochu.