wzór ogólny przykłady  otrzymywanie właściwości fizyczne olfaktologia reakcje charakterystyczne zastosowanie

 chemia organiczna

ESTRY KWASÓW KARBOKSYLOWYCH

wzór ogólny:

 

  • Estry są pochodnymi kwasów karboksylowych w których zamiast atomu wodoru grupy karboksylowej znajduje się grupa alkilowa lub arylowa

przykłady:

otrzymywanie:

  • Reakcja estryfikacji - reakcja kwasu karboksylowego z alkoholem lub fenolem w obecności środowisku kwasowym

przykłady:

 

Reakcja estryfikacji jest przykładem reakcji kondensacji.
Reakcja kondensacji - proces w którym z dwóch cząsteczek reagentów organizacja powstaje cząsteczka produktu złożona z fragmentów cząsteczek obu reagentów oraz cząsteczka prostego produktu ubocznego, najczęściej wody.

Aby ustalić z którego z substratów pochodzi atom tlenu w cząsteczce wody wykorzystano metodę atomów znaczonych.
Zastąpiono atom tlenu w cząsteczce alkoholu jego izotopem radioaktywnym. 
Stwierdzono że znalazł się on w cząsteczce estru a nie wody. Atom tlenu w cząsteczce wody pochodzi więc z kwasu.

 

właściwości fizyczne estrów:

  • ciecze

  • trudno rozpuszczalne w wodzie

  • o gęstości mniejszej od gęstości wody

  • przyjemny zapach 

  • estry niższych i średnich kwasów karboksylowych oraz niższych i średnich alkoholi są nazywane olejkami eterycznymi (występują w owocach lub kwiatach i nadają im charakterystyczny zapach).

Olfaktologia - nauka zajmująca się zapachami.

reakcje charakterystyczne:

1. Reakcja kwasowej hydrolizy estrów - reakcja odwrotna do reakcji estryfikacji

2. Reakcja hydrolizy zasadowej pod wpływem jonów OH- - reakcja zmydlania

przykłady:

Zastosowanie:

  • rozpowszechnione w przyrodzie (nadają zapach olejkom roślinnym i owocom)

  • estry kwasów karboksylowych o długich łańcuchach to woski (wchodzą w skład wosku pszczelego i stanowią powłokę liści)

  • są stosowane do wyrobu esencji zapachowych, rozpuszczalników i farb (np rozpuszczalnik nitro to mieszanina octanów propylu, butylu i pentylu)

Kwas acetylosalicylowy (Polopiryna, Aspirin) - jest od 1899 r. Lekiem przeciwbólowym, przeciwgorączkowym, przeciwzapalnym, przeciwzakrzepowym.