FENOLE

• Fenole - hydroksylowe pochodne węglowodorów aromatycznych, w których grupa hydroksylowa związana jest z atomem węgla pierścienia aromatycznego

wzór ogólny:

przykłady:

       fenol  - benzenol

właściwości fizyczne fenolu:

• substancja krystaliczna o silnym charakterystycznym zapachu
  

• czysty bezbarwny, w obecności związków żelaza przyjmuje barwę różową albo brunatną
  

• powoduje trudno gojące się oparzenia, jego opary są trujące
  

• słabo rozpuszczalny w wodzie

właściwości chemiczne fenolu:

• fenol jest słabym kwasem - ulega dysocjacji:

Zwiększona kwasowość fenoli w porównaniu z alkoholami wynika z oddziaływania wolnych par elektronowych atomu tlenu z sekstetem elektronowym pierścienia aromatycznego. Następuje zmniejszenie polaryzacji wiązania C-O i zwiększenie polaryzacji wiązania O-H, co ułatwia oderwanie protonu.

reakcje charakterystyczne:

1) reagują z roztworami wodorotlenków litowców dając sole - fenolany.

Fenolany jako sole słabych kwasów i mocnych zasad ulegają w wodzie hydrolizie zasadowej:

Fenol może być wyparty ze swej soli przez mocniejszy od niego kwas na przykład kwas węglowy.

2) rekcje tworzenia barwnych związków kompleksowych z solami żelaza (III) - kolor fioletowy, granatowy lub czerwonobrunatny 

3) reakcje podstawienia wodoru w pozycjach orto i para względem grupy hydroksylowej w pierścieniu aromatycznym. 

a) reakcje nitrowania fenolu  (zachodzi bardzo łatwo - powstaje mieszanina orto i para nitrofenoli).

b) chlorowanie lub bromowanie fenolu

• Reakcja zachodzi bardzo łatwo, jest używana do oznaczania zawartości fenolu, na przykład w ściekach przemysłowych.

Otrzymywanie:

a) hydroliza halogenków arylowych zachodząca w bardzo ostrych warunkach 
(ogrzewanie ze stężonym roztworem NaOH w temperaturze ponad 370 C i pod ciśnieniem), rozkład utworzonego fenolanu kwasem węglowym.

b) destylacja smoły węglowej 

Zastosowanie:

• krezole są stosowane jako środki do dezynfekcji pomieszczeń sanitarnych. Lizol - roztwór krezoli w mydle potasowym

• benzodiole służą do produkcji barwników

• hydrochinon stosowany jako składnik wywoływacza fotograficznego

• naftole są stosowane do wyrobu barwników, leków, środków zapachowych

• fenol stosowany do produkcji tworzyw sztucznych, barwników, farb, materiałów wybuchowych wodny roztwór fenolu - karbol używany jest do dezynfekcji pomieszczeń