IZOMERIA

 chemia organiczna

  • występowanie związków chemicznych o takim samym składzie (wzorach sumarycznych) lecz o różnej budowie (wzorach strukturalnych) i różnych właściwościach fizycznych i chemicznych. 
 

 

a) W izomerii szkieletowej izomery różnią się budową szkieletu węglowego.


b) W izomerii położenia podstawnika izomery różnią się położeniem podstawnika w cząsteczce.

 

c) W metamerii izomery różnią się grupami funkcyjnymi, lub położeniem wiązań nienasyconych w cząsteczce.

         

 

d) W tautomerii między izomerami ustala się stan równowagi w wyniku wędrówki protonu od atomu węgla do atomu tlenu.

e) W izomerii cis-trans izomery różnią się między sobą przestrzennym umiejscowieniem fragmentów cząsteczek względem siebie.

 

f) Izomeria optyczna - występowanie cząsteczek związków chemicznych w dwóch nieidentycznych odmianach będących swymi odbiciami lustrzanymi. (Cząsteczki są względem siebie chiralne)

 

Chiralność - fakt nieidentyczności cząsteczek z ich odbiciem lustrzanym. Cząsteczki chiralne mają atom węgla połączony z czterema różnymi podstawnikami. Atom taki nosi nazwę asymetrycznego atomu węgla i stanowi centrum chiralności.

Izomery optyczne nazywamy enancjomerami. Ich mieszanina nosi nazwę mieszaniny racemicznej. 
Informację o przestrzennej budowie cząsteczek można odczytać za pomocą wzorów stereochemicznych.

 

Właściwości enancjomerów są identyczne z wyjątkiem kierunku skręcania płaszczyzny światła spolaryzowanego. 
Enancjomer skręcający płaszczyznę polaryzacji światła w prawo nosi nazwę prawoskrętnego (+), 
a w lewo lewoskrętnego (-).

Mieszanina racemiczna - racemat (mieszanina obu enancjomerów) nie skręca płaszczyzny polaryzacji światła.