szereg homologiczny budowa cząsteczki właściwości fizyczne właściwości chemiczne otrzymywanie kwas mrówkowy

 chemia organiczna

KWASY KARBOKSYLOWE

wzór ogólny:

szereg homologiczny:

inne:

Budowa cząsteczek:


W grupie karboksylowej wys.. zjawisko mezomerii (elektrony podwójnego wiązania nie mają ściśle określonego położenia) . Chmura elektronów jest rozmieszczona równomiernie wokół całej grupy COO- . W wyniku stabilizacji rezonansowej istnieje tendencja do odszczepiania protonu.

właściwości fizyczne kwasu octowego

  • ciecz o ostrym zapachu, żrąca
  • rozpuszczalna w wodzie I większości rozpuszczalników organicznych
  • krzepnie w temp 17 C, wrze w temp 118 C.
  • ma anomalnie wysoką temp wrzenia w stosunku do swej masy cząsteczkowej
    [temp. wrzenia związku zależy od siły oddziaływań między jego cząsteczkami w fazie ciekłej]
    Wysoką temp wrzenia i topnienia tłumaczy się istnieniem silnych wiązań wodorowych między cząsteczkami kwasu octowego. Wiązania te istnieją nie tylko w fazie ciekłej ale nawet w fazie gazowej.

właściwości fizyczne innych kwasów:

a) rozpuszczalność

  • C1-C4 dobrze rozpuszczalne w wodzie
  • C5-C12 rozpuszczają się w alkoholu
  • >C13 dobrze rozpuszczalne w rozpuszczalnikach organicznych

b) stan skupienia

  • C1-C8 ciecze
  • >C9 ciała stałe

c) łatwo krystalizują 
d) są mało lotne

reakcje charakterystyczne:

1) Jest słabym kwasem. Reaguje z metalami, tlenkami metali i wodorotlenkami metali tworząc sole.

a) + metal


b) + tlenek metalu

c) + wodorotlenek metalu

2) Kwasy karboksylowe są silniejsze od kwasu węglowego i wypierają go z jego soli.

3) Reakcja estryfikacji

4) Reakcje z amoniakiem prowadzące do amidów I-rzędowych

5) Reakcje uwodornienia (redukcji) do aldehydów a następnie alkoholi.

6) Reakcje bromowania 

7) Reakcje z nadtlenkiem wodoru

8) Reakcje dekarboksylacji - w których grupa karboksylowa zostaje zastąpiona atomem wodoru.

Otrzymywanie

1) Utlenianie aldehydów lub alkoholi I-rzędowych

 Przykłady:

2) Hydroliza estrów - (reakcja odwrotna do reakcji estryfikacji)

3) Hydroliza amidów w środowisku kwasowym


KWAS MRÓWKOWY

Jest słabym kwasem, mocniejszym od wszystkich innych kwasów z szeregu homologicznego
Ze względu na obecność grupy aldehydowej jako jedyny kwas ma właściwości redukujące (ulega próbie Tollensa i Trommera) analogicznie do aldehydów, a ze względu na obecność grupy karboksylowej wykazuje właściwości kwasów karboksylowych. 

Próba Tollensa (równanie uproszczone)

Próba lustra srebrowego stosowana do złocenia bombek choinkowych, luster i wkładów do termosów